Winterberg heeft veel gezellige winkels, met ook de bekende merken zoals EDC, Esprit en S’Oliver. De meeste winkels zijn geopend van maandag tm vrijdag van 09:00uur tot 17:30uur. Op zaterdag sluiten de winkels veelal iets eerder (rond 4 uur), en op zondag zijn de winkels vaak open tot een uur of 2 ‘s-middags. De supermarkten (Aldi, Lidl, Edeka) zijn veelal open tot 8 uur ‘s avonds.
Winkels
Winkelen is niet het eerste waar je aan denkt bij een bezoek aan Winterberg. Toch zijn er in totaal iets meer dan veertig verschillende winkels in het centrum te vinden. Het merendeel van deze winkels bevindt zich aan de straat Am Waltenberg, ook wel de Sauerland Boulevard genoemd. Verder zijn er ook winkel aan de Poststraße, de Marktplatz en in het overdekte winkelcentrum van Winterberg.
Kerstmarkt
In Duitsland zijn vanaf eind november overal kerstmarkten te vinden. In Winterberg staat de kerstmarkt de hele maand december. Heerlijke glühwein, lekkere hapjes en natuurlijk de leukste kerstkraampjes. De Weihnachtsmarkten kenmerken zich door de vele stalletjes versierd met dennen en vele lichtjes. Je kan er kerstinkopen doen en genieten van (lokale) lekkernijen. Ook tref je er vaak ambachtelijke zaken aan als houtsnijwerk en aardewerk. Adventsmuziek en optredens van koren en muzikanten ontbreken niet.
